畫眉鳥配對的過程，是雄鳥先發情的，發出好聽的歌聲博得雌鳥的歡心，之后進行配對繁殖。
畫眉鳥的繁殖：
陽春三月，春暖花開。每年“清明”前后至“夏至”期間，這段時間是畫眉鳥的繁殖季節。繁殖季節一到，雌雄畫眉就開始擇偶配對，搶地盤，占山頭。并以對為單位進行活動。它們在巢外交配后，就找適合的地方筑巢，為繁殖后代作準備。鳥巢多筑于敞亮山丘不高的樹枝上，以干草編織而成，巢呈深杯狀。
雌鳥產完蛋后即孵(一般3至5枚，但經驗告訴大家3至4枚的比較常見)，產蛋時間一般是3至5天(也就是每天生產一枚)，孵卵時間約20天左右。前期雌鳥自己孵，后期雄鳥會在中午來替換。等雛鳥出殼后，靠親鳥含食哺養兩周左右方能離窩。離窩后，再經過兩周左右的跟親活動，幼鳥方能獨立覓食生活。之后，老鳥小鳥就分散活動了。根據時間、環境、天氣變化和雄雌鳥的身體素質，正常的一對畫眉鳥一年可以生產兩窩小崽。如果在清明前后出生的幼鳥，根據幼鳥的活動配對情況：有的幼(雄)鳥調皮搗蛋漫山遍野到處流竄，等找到合適的配對有了愛情后，繁殖的季節早已流失了;有的幼(雄)鳥安分守己，和老鳥分開后就自己組建家園，同年就會繁殖下一代。
畫眉鳥一般都是野外自行繁殖的，需要好好注意。
